使得圣地亚哥港口和圣地亚哥城的西班牙正规军达到了2万人，还有其他西班牙仆从军6万余人，港口内的西班牙军舰也达到了26艘，不过这26艘军舰照比美国舰队，实力简直天壤之别。
不过西班牙海军准备利用圣地亚哥港蛛网一样的水雷阵和岸防炮，配合海军守卫圣地亚哥港。
4月29日，美国陆军在圣地亚哥港口以东登陆，开始攻击圣地亚哥城，海军也从海面上向圣地亚哥港口的西班牙舰队发起进攻。
因为圣地亚哥城加强了1.2万菲律宾殖民地过来的战斗力较强的正规军，虽然美国陆军在罗斯福的带领下，作战英勇，但是却遭到了西班牙守军的顽强抵抗，攻击圣地亚哥城的进程并不顺利，罗斯福只好命令美国陆军暂停进攻，等待美国国内的援军。
而美国海军因为圣地亚哥港内大量的水雷，使得无法直接攻击港口。美国海军不可能用先进的军舰去趟水雷，于是对港口和西班牙舰队的攻击也不顺利。整个古巴的战事陷入了僵局。
本来这场美西战争的爆发，已经引起了全世界的关注目光，但是这些目光突然转移到了菲律宾马尼拉海湾，爆发的一场大规模海战的上面。
在香港的乔治?杜威准将得知林大鑫购买菲律宾之后，感觉到美国已经没有染指菲律宾的机会，于是正在准备带领美国亚洲分舰队，回到美洲加入到对西班牙美洲殖民地的进攻中。
但是突然接到了美国国内的电报，告诉乔治?杜威，美国已经和着急找林大鑫报仇的意大利取得了共识，2国海军将联合起来组成一支联合舰队，共同对付林大鑫在菲律宾的舰队。
等歼灭菲律宾的林大鑫海军舰队之后，2个国家会按照协议，意大利占领棉兰老岛、萨马岛等6座菲律宾主要岛屿，美国占领吕宋岛、班乃岛等5座菲律宾主要岛屿，等于是2个国家平分菲律宾。
原来在1898年初，意大利海军已经完成了大扩编计划，6艘埃琳娜女王级全钢制战列舰，8艘玛格丽特女王级全钢制战列舰，和10艘巴塞罗那级大型快速装甲巡洋舰，已经全部进入意大利海军服役了。
意大利之所以几乎耗尽了国库和皇室大量的金钱，重建了一支这么强大的舰队，除了应对欧洲各国的海军军备竞赛，就是为了找林大鑫报仇雪恨。小肚鸡肠的意大利，几乎从上到下都认为意大利海军2次惨败在林大鑫麾下舰队手中，是奇耻大辱。
可是等意大利人的这些强大军舰进入意大利海军服役之后，意大利人发现那个林大鑫麾下的舰队也变的更加强大，同样也拥有了10艘全钢制战列舰，加上他的舰队原来拥有的大量军舰，意大利海军竟然不占据什么优势！
这是什么情况？难道要意大利继续大量建造，这种动辄近百万英镑的全钢制战列舰，和其他同样花费不菲的军舰，才能去找林大鑫报仇吗？
显然这是不可能的，依照意大利现在的财政情况，未来几年已经没有继续参加海军军备竞赛的经济实力，财政能给海军的拨款，根本不够建造几艘军舰的，难道整个意大利就要继续忍受林大鑫带给意大利人的奇耻大辱吗？
就在这时意大利突然得到了一个惊人的消息，林大鑫竟然购买了西班牙的菲律宾殖民地。
世界的几个强国，已经早就清楚，美国这个新兴起来的帝国，已经对老朽的西班牙帝国虎视眈眈，视西班牙的海外殖民地为自己的囊中之物。
没有想到那个林大鑫突然横插一杠，在美国对西班牙宣战之前，把菲律宾卖了下来，可以预见到美国得多么恨林大鑫。
既然美国这么恨林大鑫，我们意大利也同样恨林大鑫，意大利人就感觉到报仇的机会到来了，而且意大利也一直希望能在亚洲获得一块殖民地，他们考虑能不能和美国这个新兴帝国联手，对付意大利的眼中钉林大鑫。那么大的菲律宾足够意大利和美国分的。
想到这里意大利人突然兴奋起来，意大利的决策者们决定搅和菲律宾的事情，充分发挥意大利搅屎棍的光荣传统。
于是意大利人开始联系驻意大利的美国使馆，询问合作的可能。
美国国内得到驻意大利使馆的电报后，正对林大鑫恨的牙根咬咬的美国高层，几乎除了罗斯福反对同意大利合作之外，其他高层都同意和意大利合作。
罗斯福愤怒的说道：“虽然那个可恶的林大鑫把我们美国的目标之一的菲律宾提前从西班牙手中购买走了，我和你们一样愤怒万分，但是我们美国和西班牙的战争已经迫在眉睫，这个时候招惹那个被称为远东军事强人的林大鑫，实属不明智的行为！”
但是罗斯福的意见没有得到其他美国高层，特别是没有得到美国总统威廉?麦金莱的支持，让罗斯福一气之下辞去了代理海军部长的职位，去古巴前线了。
随后美国和意大利开始勾结在一起，经过一番谈判后，达成了平分菲律宾的协议。