但是学校的老师杭塞克夫人此时却走了过来，看到了乔治和查理，为了不让伙伴被发现，乔治拖延住了杭塞克夫人，但哈里等人离开时弄出的声响还是被杭塞克夫人听到了，可是乔治却利用自己的花言巧语再次糊弄过去了。
第二天早，舍监抵达学校时，才刚刚停好车，学校广播里就传来了对舍监讥讽，并且暗示舍监是出卖了自己的屁股才拿到这辆捷豹的。这幕吸引了全校学生的围观。与此同时，舍监停车位上方的气球就被充气充大了起来，晃晃悠悠地悬挂在停车位之上，舍监愤怒之下，爬山了自己的汽车，试图用钥匙戳爆气球，结果他成功了，而气球里的白色油漆也直接倾斜了下来，不仅将舍监浇了个劈头盖脸，而且整辆捷豹也被彻底毁了。
围观的学生全部都拍手叫好、大快人心，但这却彻底激怒了舍监。舍监很快就从杭塞克太太那里得知，查理和乔治是目击证人，于是他开始审问这两个学生。但是为了朋友义气，两个人都选择了拒绝合作。舍监表示，感恩节回来之后的周将开全校集体会议，如果没有得到个结果，那么他将会将查理和乔治开除。
威胁完毕之后，舍监单独留下了查理。与乔治的不学无术相反，查理是品学兼优的好学生，所以舍监又提出了利诱，他将为查理提供个哈佛大学全额奖学金的入学机会，这直接就把握住了查理的命门。
方面是和自己关系平平甚至是瞧不起自己的富家子弟，方面是隐瞒事实将被开除、公开事实将赢得哈佛大学的全额奖学金，查理的选择似乎看起来并不困难。但他还是没有吐露事实，舍监决定让查理这个感恩节周末好好想想。
出来之后，乔治第时间就找到了查理，他和查理约定，“我们绝对不会出卖朋友，也不会告诉父母，个个守口如瓶。最重要的是，绝不，绝不抛弃任何个伙伴。”并且乔治说，给他几个小时想办法，之后让查理给他电话再进行讨论。
心事重重的查理重新来到了罗斯太太家，送走了罗斯家之后，来到弗兰克的小木屋，查理却接到了连串没头没脑的指令，而后查理居然被告知他们要起去纽约，这顿时让查理慌了。查理原本以为只是在家里待个周末、看护个脾气暴躁的失明老人罢了，但现在却要去纽约这座全球最大的城市，这让查理彻底失去了精神，来不及反应的情况下就和弗兰克抵达了机场。
坐在头等舱里，弗兰克喝着上好的杰克丹尼尔，开始向查理展示着他闻香识女人的高超技艺，他能够识别出所有香水，甚至从香水、口音等侧面就描绘出女人的模样。这不仅让查理目瞪口呆，现场的观众也是瞠目结舌，弗兰克悠闲而略带怅然地说到，“女人，能怎么说呢？上帝真他妈是个天才。”
“秀发，秀发就是最重要的部分，你有没有尝试过把鼻子埋在堆云鬓中，然后就此睡去的经验？还有香唇，轻轻碰到你的唇，就像穿越沙漠之后的第口酒。乳。头，哈，大的，小的，它们瞪着你，就像秘密探照灯。还有腿，不管是不是黄金比例，或者像二手的施坦威钢琴，两腿之间的……正是通往天堂的护照。”
弗兰克沉迷其中，查理羞涩拘谨，观众也都不由涨红了脸颊。
“这世界上只有两个音节最为动听：阴。部。”弗兰克这大胆的话语让查理真的是无所适从，只能是浮现出尴尬的笑容，查理说到，“我猜你真的很喜欢女人。”
“哦，胜于切。”弗兰克毫不犹豫地肯定到，“远远次于女人，排名第二的，是法拉利。”
搭乘头等舱抵达纽约之后，两个人又居住到了华尔道夫饭店的豪华套房，这切让查理格外不适应。查理觉得自己已经护送着弗兰克抵达了酒店，他完成了任务，接下来他必须回去处理下周即将到来的麻烦，所以他主动提出要离开。
但弗兰克却表示让查理用完晚餐之后再去机场，查理同意了。在去橡树餐厅（oak。room）的路上，弗兰克发现了查理的沉重，于是查理把这件事告诉了弗兰克，不过弗兰克却觉得根本不是问题，不屑顾。
看到菜单上二十四美元的个汉堡包，查理察觉到了不对劲，于是他开始逼问弗兰克。这时弗兰克却开始戏弄查理，原来他欺骗了查理，今晚查理根本赶不上飞机了，这使得查理不得不留下来。这时弗兰克才坦白了，他需要个向导去执行自己的计划，“这像是个小小的快乐旅行，住流的饭店，吃顿美食，喝杯美酒，拜访我的大哥——亲情总是最重要，你知道，然后和个妙女郎做。爱，再然后……”