1943年12月5日，第六战区北面各部作战顺利，但德山第3师被日军包围，军委会判定日军虽在退却中，留守常德的部队却达八个联队(这个情报是误判)，动向可疑难解，于是下了一个糟糕透顶的命令，让两个战区暂持原态势，不要靠近常德，先观察敌情。
欧兵团推进中其新11师意外收容自德山突出的第57师残部。余师长向上级报告后，显然未获谅解。王耀武军长电令该师协助友军攻占常德。余师长不得以只好命杜鼎团长集结带出来的残部八十余人协同新11师进攻常德。时常德已经撤守，成为空城，新11师毫发无伤于12月7日列队开进常德。在常德的断垣残梁中，奇迹似地走出三百余名第57师官兵。望着青天白日旗再度招展于中央银行大楼，不禁痛哭失声。
常德尚有三百余官兵存活一事，使余程万师长马上被蒋委员长手令拘押。蒋并扬言要枪决余程万。军委会原本预期收复常德时会有一场恶战，不料日军只留了一个中队死守。欧震将军以新11师为前锋，直取常德，才发现日军已然退走。
日军发动常德会战时，原预定“作战目的一经完成即恢复原态势”，但由于驻华美国空军于同年11月25日轰炸了台湾新竹，加以太平洋战场日军舰船损失严重，日本大本营与“中国派遣军”研究了打通大陆交通线、联络印度支那铁路，“以确保南方交通”和“摧毁美国驻华空军基地”的作战问题。畑俊六认为“有必要确保常德”，遂在攻占常德当天电告第11军:“从常德返还时机暂时待命”，并派参谋传达了军的意图。
第11军“由于兵力所限及其他原因，对确保常德缺乏信心，不希望确保常德”。派遣军于6日同意了第11军的意见，“命令在适当时机开始从常德返还”。第11军遂于7日令各部队“迅速在沅江以北整顿态势，准备返还”。9日下达于11日返还命令，要求12日到达石门、合口、澧县附近澧水南岸一线。
12月9日，军事委员会即令第六战区及第九战区:“常德之敌已动摇退却，仰捕捉好机截击猛追，以收歼敌之效”，规定“两战区之追击目标，为长江沿岸之线”。但各部队行动迟缓不力，致日军在未受大的追击情况下到达澧水之线。
13日，日军派遣军又指示第11军停止撤退，准备再次攻占常德，并确保该地。第11军致电派遣军，要求“取消这次作战，待明春再进行进攻常德的作战”;又由于中国军队正向其采取合围行动，所以还报告派遣军:“目前态势不宜长期保持，望火速下达指示。”