1949年的记忆，留给蒋介石的，是不堪回首。正如他后来在日记中所写的那样——“过去之一年，实为平生未有最黑暗、最悲惨之一年。”“过去一年间，党务、政治、经济、军事、外交、教育已彻底失败而绝望矣。”
1975年4月5日，也就是中国传统节日清明节，89岁的蒋介石逝世。他死前，念念不忘的遗嘱，除了“光复大陆”之外，就是要将遗体安葬于南京紫金山。
国民党军长江防线被突破后，其京沪杭警备总部所属部队5个军在郎(溪)广(德)山区被歼灭，其余大部退据上海，连同原淞沪警备司令部所辖部队，共8个军25个师25余万人。
在国民党总裁蒋介石的直接部署下，企图依靠上海的丰富资财和长期筑成的永备工事继续顽抗，争取时间，抢运物资，掩护战略撤退;并准备大肆破坏城市，阴谋挑起国际事端，促使帝国主义进行武装干涉。
上海位于东海之滨，濒临长江出海处，人口600万，是当时中国的最大城市和经济中心，又是帝国主义侵华的主要基地，战略地位极为重要。
郊区地形平坦，村庄稠密，河流沟渠纵横。守军以水泥地堡为核心，构筑大量集团工事，形成了面的防御体系，不便于大兵团机动和近迫作业。市内高大建筑物多而坚固，主要市区傍黄浦江西岸，市北吴淞位于黄浦江与长江的交汇点，是上海市区出海的交通咽喉。
京沪杭警备总司令汤恩伯以第21、第51、第52、第54、第75、第123军等6个军共20个师，配属坦克、装甲车，守备黄浦江以西市区及外围太仓、昆山、嘉兴、金山等地;以第12、第37军共5个师，守备黄浦江以东地区。另以海军第1军区和驻上海空军协同防守。
其防御重点置于浦西市郊吴淞、月浦、杨行、刘行、大场和浦东高行、高桥等地区，借以屏障吴淞和市区，保障其出海通路。
中国共产党中央军事委员会于4月底5月初向总前委、华东局、第三野战军发出一系列指示，要求抓紧完成占领上海的准备工作，既要歼灭守军，又要完整地接管上海，以利尔后建设，并保护外国侨民。
在军事部署上，要先占领吴淞、嘉兴，封锁吴淞口和乍浦海口，断敌海上退路，防止大批物资从海上运走。总前委决心以第三野战军所属第9、第10兵团8个军(后增加第7、第8兵团各1个军)及特种兵纵队近20万人的兵力攻取上海;以第二野战军主力集结于浙赣铁路金华至东乡一带休整，作为总战役预备队，随时支援第三野战军作战。