半兵卫病逝之后，秀吉伤心不已，忽闻弟弟秀长进攻淡河城，惨败而归。
原来淡河城主淡河范定，智勇双全，他得知羽柴军犯境，悄悄领了六十匹母马，摸黑赶进羽柴军营。羽柴骑兵的雄马全兴奋的嘶喊乱窜，无法控制。
淡河范定顺势杀出，羽柴骑兵一片大乱，落败而回。秀吉大怒，亲提大军来攻，淡河范定寡不敌眾，焚城败亡。
秀吉趁胜攻打三木城，却见河流上漂着竹筒，剖开一开，全是米粒，原来教海寺门徒偷偷把米筒流进城内，救援守军。秀吉气得烧毁教海寺，将周围支城攻下。歷经一年八个月的包围后，三木城兵粮耗尽，军民相继饿死。
城主别所长治痛心不已：「看来三木城是守不下去了，你们谁到猴子那里替我传话，我愿切腹谢罪。就以我一人之死，换取全城军民的性命吧!」群臣痛哭：「都是我等无能，才害主公要以死守城!」
别所长治说：「莫伤心，莫失望。今夜便是诀别夜，希望各位都能平安活命，别像我一样，选错道路，就再也回不了头了!」留下辞世诗而亡：「恩怨情仇拋九宵，一人就义万民生。」家臣感其恩德，追随赴义。唯独劝他背叛的叔父吉亲拒绝切腹，就此下落不明。